32-летний (хотя всех следователей убеждал, что ему 19 лет) крестьянин из деревни Глебово Тутаевского уезда не раз оказывался в колониях для малолетних правонарушителей, а, будучи совершеннолетним, имел две судимости за кражи. Последний срок отбывал в ярославских Коровниках, откуда его перевели в Данилов.
Видимо, Гришка пользовался большим авторитетом, потому что организовать побег из Даниловского исправительного дома ему помогали несколько человек. 16-летний Василий Мельников из Матвеево Тотемского уезда, что в Вологодской губернии, нашёл напильник, которым Лебедев приказал вскрывать оконную решётку в камере на третьем этаже. Помогали и другие сидельцы: Соколов, Дубасов, Чикин и Трофимов. А вот заключённый Петровский доложил обо всём начальству тюрьмы, но надзиратели не успели среагировать на донос и упустили преступников.
В день побега Лебедев в компании Макарова и Яшнева спустился из окна по верёвкам, сплетённым из простыней и рубах. Во дворе они подпёрли бочку колом, по ней влезли на стену и спрыгнули на улицу. Услышав тревогу, беглецы пустились наутёк в разные стороны.
Лебедев шёл пешком до железнодорожного разъезда и сел на поезд до Вологды, где некоторое время скрывался. Потом его занесло в Вятку. Там он явился в комиссию по борьбе с дезертирством, откуда был отправлен на работы в Витебск, но он убежал из вагона и снова оказался в Вологде, затем и в Ярославле. Тут его и задержали.